Аминами называются органические производные аммиака

Аминами называются органические производные аммиака, в котором один, два

или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы (

предельные, непредельные, ароматические).

Название аминов производят от названия углеводородного радикала с

добавлением окончания -амин или от названия соответствующего углеводорода с

приставкой амино-.

Примеры: CH3 — NH2 CH3 — NH — C2H5

метиламин метилэтиламин мтилдифениламин

[pic]

фениламин

(анилин)

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных в аммиаке на

углеводородные радикалы, различают первичные, вторичные и третичные амины:

R

R- NH2 R — NH — R’ R — N — R»

первичный амин вторичный амин третичный амин

Где R, R’, R» — углеводородные радикалы.

Первичные, вторичные и третичные амины можно получить, проводя

алкилирование (введение алкильного радикала) аммиака. При этом происходит

постепенное замещение атомов водорода аммиака на радикалы, и образуется

смесь аминов: NH3 + CH3I — CH3NH2 + HI

  • CH3NH2 + CH3I — (CH3)2NH + HI
  • (CH3)2NH + CH3I — (CH3)2N + HI

Обычно в смеси аминов преобладает один из них в зависимости от соотношения исходных веществ.

Для получения вторичных и третичных аминов можно использовать реакцию

аминов с галогеналкилами: (CH3)2NH + C2H5Br — (CH3)2NC2H5 + HBr

Амины можно получить восстановлением нитросоединений. Обычно нитросоединения подвергают каталитическому гидрированию водородом: C2H5NO2 + 3H2 — C2H5NH2 + 2H2O

Этот метод используется в промышленности для получения ароматических аминов .

Предельные амины. При обычных условиях метил амин CH3NH2, диметиламин

(CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2 — газы с запахом,

напоминающим запах аммиака. Эти амины хорошо растворимы в воде. Более

сложные амины — жидкости, высшие амины — твердые вещества.

Для аминов характерны реакции присоединения, в результате которых

образуются алкиламиновые соли. Например, амины присоединяют

галогеноводороды: (CH3)2NH2 +HCl — [(CH3)2NH3]Cl

хлорид этиламмония

(CH3)2NH + HBr — [(CH3)2NH2]Br

бромид диметиламмония

(CH3)3N + HI — [(CH3)3NH]I

иодид триметиламмония

Тритичные амины присоединяют галогенопроизводные углеводорода с

образованием тетраалкиламмониевых солей, например: (C2H5)3N + C2H5I — [(C2H5)4N]I

Алкиламониевые соли растворимы в воде и в некоторых органических

растворителях. При этом они диссоциируют на ионы: [(C2H5)4N]I === [(C2H5)4N]+ + I-

В результате водные и неводные растворы этих солей проводят электрический

ток. Химическая связь в алкиламмониевых соединениях ковалентная,

образованная по донорно-акцепторному механизму: Ион метиламмония

Как и аммиак, в водных растворах амины проявляют свойства оснований. В их

растворах появляются гидроксид-ионы за счет образования алкиламониевых

оснований:C2H5NH2 + H2O === [C2H5NH3]+ + OH-

Щелочную реакцию растворов аминов можно обнаружить при помощи индикаторов.

Амины горят на воздухе с выделением CO2, азота и воды, например:

4(C2H5)2NH + 27O2 — 16CO2 + 2N2 + 22H2O

Первичные, вторичные и третичные амины можно различить, используя азотную

кислоту HNO2. при взаимодействии этой кислоты с первичными аминами

образуется спирт и выделяется азот:

CH3 — NH2 + HNO2 — CH3 — OH + N2 +H2O

Вторичные амины дают азотистой кислотой нитрозосоединения, которые имеют

характерный запах:

CH3 — NH2 — CH3 + HNO2 — (CH3)2 — N==NO+H2O

Третичные амины не реагируют азотистой кислотой.

Анилин C6H5NH2 является важнейшим ароматическим амином. Он представляет

собой бесцветную маслянистую жидкость, которая кипит при температуре 184,4 0 С.

Анилин был впервые получен в XIX в. русским химиком-органиком Н. Н.

Зининым, который использовал реакцию восстановления нитробензола сульфидом

аммония (NH4)2S. В промышленности анилин получают каталитическим

гидрированием нитробензола с использованием медного катализатора:

C6H5 — NO2 + 3H2 -cu— C6H5 — NH2 + 2H2O

Оставить комментарий